Alvin bouwt in het geheim een feestje voor Dave maar of hij dat echt leuk vindt ga ik niet verklappen verder ontdekken ze dat Dave op date gaat. Tenminste, dat denken de Chipmunks…
Wanneer de Chipmunks erachter komen dat Dave een nieuwe vriendin heeft waarmee hij naar Miami, Florida gaat en hij ook nog eens een dure ring blijkt te hebben, willen ze er alles aan doen om hem te stoppen. Ze moeten daarvoor samenwerken met de zoon van van Dave’s vriendin, die ze bij hun eerste ontmoeting als vuil behandelt. Ze pakken samen het vliegtuig, maar wanneer ze op een no-fly lijst terecht komen en het ook nog eens aan de stok krijgen met een luchtvaartofficier die een hekel aan ze heeft wordt het wel een héle bizarre road trip met de nodige obstakels. Het is een erg mager verhaal dat als excuus wordt gebruikt om de drie Chipmunks in allerlei (niet grappige) situaties te laten belanden.
Eindcijfer? 7,8